En 2015, llevó su caso ante la Corte Suprema con el argumento de que su ejecución violaría la Octava Enmienda, pero su solicitud fue rechazada. No obstante, su sentencia ha sido objeto de múltiples revisiones y apelaciones.

El fiscal general de Oklahoma, Gentner Drummond, solicitó la anulación de la condena de Glossip bajo el argumento de que su juicio estuvo plagado de errores que pudieron influir en el veredicto del jurado. Pese a ello, un pedido de clemencia presentado ante la Junta de Libertad Condicional y Perdón de Oklahoma fue rechazado.

En mayo de 2023, el Tribunal Supremo decidió suspender temporalmente el caso para una revisión exhaustiva. Tras el análisis, el fallo fue 5-3 a favor de Glossip, revocando así la decisión del Tribunal de Apelaciones Penales de Oklahoma, que previamente había ratificado su condena y sentencia de muerte.

El juez Neil Gorsuch se apartó de la deliberación, mientras que la mayoría del Tribunal, integrada por John Roberts, presidente de la Corte Suprema, y los jueces Elena Kagan, Brett Kavanaugh y Ketanji Brown Jackson, votó a favor de un nuevo juicio. La decisión fue anunciada por la magistrada Sonia Sotomayor, quien sostuvo que el proceso debe repetirse para determinar el destino de Glossip.

A lo largo de los años, Glossip ha insistido en su inocencia y ha llegado a recibir en tres ocasiones la tradicional "última comida" que se otorga a los condenados a muerte en las horas previas a su ejecución.